Para cargar un nuevo certificado digital a Facto, debes dirigirte al módulo Administración >> Certificados digitales, en el cual debes hacer click en el botón Agregar certificado:
El certificado digital para ser cargado a Facto debe estar en formato .pfx
La casilla que permite solicitar la clave del certificado cada vez que se emite un documento bloquea la emisión de DTE por medio de API, por lo cual no debes marcarla, tampoco es recomendable marcar esa casilla si necesitas emitir documentos de forma veloz, ya que relantiza el proceso que el sistema pida ingresar la clave cada vez que se emita un DTE.